A 16 ans, Bob décroche un "contrat" pour enregistrer un 45-tours, Judge Not. Bide absolu ! Après deux autres essais guère plus réussis, il forme avec Peter, Bunny et quelques autres les Wailin' Wailers. Le groupe signe chez Studio One, le label de Clement "Coxsone" Dodd. Leur premier titre, Simmer Down, sera le tube de 1961 en Jamaïque.
Au fur et à mesure des années, ils vont enchaîner succès sur succès. Devenus les Wailers sous la forme du trio, Marley, Tosh et Livingstone travaillent avec Leslie Kong, puis avec Lee "Scratch" Perry. A chaque fois la collaboration est fructueuse sur le plan artistique mais pas sur le plan financier. Le show-business jamaïcain est particulier dans le sens où il n'y a pas de papiers signés, tout est verbal, et le concept de "droits d'auteur" n'existe pour ainsi dire pas.
De ce fait, les Wailers ne perçoivent que très peu d'argent sur les disques tout en étant d'énormes vedettes locales. Pourtant, la compétition est rude ; pour beaucoup de jeunes du ghetto, la musique constitue un espoir de décrocher la timbale. A cette époque, la musique jamaïcaine s'appelle le Ska, mélange de Rythm'n'Blues et de Calypso. Suivra le Rock Steady, mêmes ingrédients en plus lent.
Les trois Wailers se rapprochent du mouvement Rasta, changent leur style pour un engagement plus social et spirituel. Le Reggae s'apprête à exploser en Jamaïque